とりあえず mycli と aws-shell のスクリーンキャストを見てください。 prompt_toolkit はこのようなリッチコンソールアプリを作るためのライブラリです。 Windows でも動きます。 Jupyter (ipython notebook) を切り離した、コンソール版の ipython も次のメジャーバージョンでは readline ベースから prompt_toolkit ベースに作りなおされています。 ipython 以外にも ptpython というシェルもあり、 ipython の各種 magic が不要な場合はこちらで十分でしょう。 https://github.com/jonathanslenders/python-prompt-toolkit#projects-using-prompt-toolkit には、他にも prompt_toolkit を採用