以前より国内トップクラスのWebエンジニアとして名を馳せていた伊藤直也氏。一休の執行役員CTOに就任することが発表されてから、約3年半が経過した。CTOのキャリアとしては「はてなブックマーク」の開発を手掛けたはてなに次いで一休が2社目となる。 7人目のメンバーとして参画したはてな時代とは異なり、ビジネスモデルがある程度確立している一休の組織で経験を積んでいくなかで、伊藤氏は事業会社のCTOとしてあるべき姿に気付いたという。 同氏は現在、CTOの役割をどう考えているのだろうか。外部技術顧問時代から関わってきた一休の5年間を振り返りながら、明らかにしていく。 問題を「解決する」のではなく、問題を「理解する」サポートをしていた技術顧問時代 ――はてな時代と現在の一休とで、CTOとしての役割に違いはありますか。 はてな入社時はエンジニアが3人しかいなかったので、CTOというよりはリーダーのような役