実用的な面からの回答ですが、 I don't know where he is.彼がどこにいるか知らない。 I'm not sure where he is.彼がどこにいるか、確かではない。(漠然とした、アイディアはある。) というのが、基本的な考え方だと思います。 何か質問されて答えを知らない時は、I don't know、何かしらの情報はあるけど、自信がない時は、I'm not sure、という使い分けです。 ただし、あなたの職責上、知っていて当然の事を訊ねられた場合、話が違ってきます。これが、まさにあなたが受けたアドバイスの当てはまる状況ではないかと思われます。 上記の例で、あなたが、「彼」の秘書だったとしましょう。 そうすると、ボスがどこにいるか聞かれて、「知りません」と答える秘書は、秘書として失格であり、「何、この人?」ということになり、場合によっては、ケンカ売っている or ボ
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