herokuのデフォルトのrubyが1.9.2になるとのことで、cygwinにもruby-1.9.2を入れておくことにしました。 直接ソースをビルドしてシステムに入れるのではなく、rvmを使ってHOME下にインストールしました。 以下は、その手順です。 事前準備1: cygwinパッケージのインストール cygwin上に以下のパッケージが入ってなければ入れます。当然cygwin自体も最新版にしておきます。(上からssl certの更新で使うもの、さらにrvmで必要なもの、さらにrubyのビルドで必要なもの、です) curl openssl ruby git patch gcc4 mingw-win32api make openssl-devel libgdbm-devel zlib-devel tcltk bison autoconf m4 libffi4 libreadline7 lib