「C2」が合成された話 : 有機化学美術館・分館
5月13 「C2」が合成された話 カテゴリ:有機化学構造 有機化学は、いうまでもなく炭素原子を中心とした化学の分野です。炭素は極めて奥深い可能性を持ちますが、やはり一つの元素を世界の化学者がよってたかって200年も研究しているわけですから、炭素だけから成る全く新しい化学種が出てくることは、今やそうそうありません。1985年に登場したフラーレンはその数少ない例の一つであり、だからこそ科学者は驚きと興奮を持ってこれを迎えたわけです。 しかし最近になり、「C2」という化学種がフラスコ内で作れることが報告されました（論文。オープンアクセスです）。東京大学の宮本和範准教授、内山真伸教授らの研究グループによる成果です。今回はこの何がすごいのか、ちょっと書いてみます。 水素や窒素、酸素といった元素は、それぞれH2、N2、O2といった二原子分子を作り、これらはいずれも安定に存在します。しかし炭素の二原子分
まだこの世にない化合物 : 有機化学美術館・分館
4月20 まだこの世にない化合物 マンガや小説に出てくる架空の化合物というのはいろいろあり、なかなか面白い設定のものもあります。しかし構造式までしっかり明かされているケースは多くありません。先月紹介した「ラブ・ケミストリー」には、主人公が合成しようとしている「プランクスタリン」という化合物の構造式が、裏表紙にもしっかりと印刷されていますが、これは極めて珍しいケースといっていいでしょう。 プランクスタリン ところが先日某所にて、月刊ヤングマガジンに連載されている「エリート！！」というマンガに、見たことのない分子の構造式が載っているとの情報がありました。刑事対爆弾魔の話であるようです。てことでちょっと購入。こんな分子でした。 ほほう、なかなか興味深い。 ドデカニトロヘキサプリズマン。まだ合成されたことのない分子です。これに近い分子としてはオクタニトロキュバンがあります（以前本館でも紹介しました
赤はなぜ色褪せるのか
9月6 赤はなぜ色褪せるのか カテゴリ:有機化学構造 街を歩いていると、色あせた古い標識を見かけることがあります。 この標識は本来鮮やかな赤色の矢印なのですが、ご覧の通りかなり褪色して薄いピンクのような色合いになっています。これに対し、国道のおにぎりマークや縁取りの青はまだ鮮やかさを保っています。このタイプの標識は、1995年から設置されるようになったものですので、20年ほどで赤だけがずいぶん色褪せてしまっているということになります。 このように、赤色が他の色より褪色しやすいというのは、ちょくちょくみかける現象です。ひどくなると下の写真のように、肝心なところがきれいに抜けて読めなくなったりします。大事なことは赤で書きたくなりますが、時の流れを考えるとあまり得策でないことがわかります。 さて、なぜ赤色はさめてしまいやすいのでしょうか？これは偶然ではなく、それなりの理由があります。まず赤い塗料
天然に存在した意外なもの（１） : 有機化学美術館・分館
3月8 天然に存在した意外なもの（１） 化学者はこれまで、ありとあらゆる手法でさまざまな物質を混ぜ合わせ、自然界にはないたくさんの物質を作り出してきました。プラスチックや各種半導体など、我々の生活を支える物質も、天然には存在しなかったものです。 しかしやはり自然とは奥深いもので、人間が人工的に作り出したとばかり思っていたものが、実際には昔から天然にも存在していたというケースは少なからずあります。今までにも、本ブログでいくつかそうしたケースを取り上げてきました。中には、人工の医薬品が天然の植物から見つかったと思ったら、実は使いすぎによる汚染のためだった、なんてお話もありました（「たゆたえども沈ます」さんの記事）。 しかし、どう見ても人工物としか思えない、フッ素を含んだ抗がん剤である5-フルオロウラシルの誘導体が、実際に天然から見つかった例もあります（論文）。やはり自然とは計り知れないものです
猛毒・リシンの横顔 : 有機化学美術館・分館
4月18 猛毒・リシンの横顔 あちこちからニュースが飛び込んできて、何かと騒がしい昨今です。アメリカではボストンマラソンでの爆発テロという大きな悲劇の後、「リシン」という毒物が上院議員の元に送られたと報道されています。さらにオバマ大統領のところにもリシンらしき物質が送りつけられたとのことで、9・11後に炭疽菌テロの行われた、2001年を思わせる状況となってきました。 さてこのリシンとは、いったいどんな物質でしょうか。これはタンパク性の猛毒で、トウゴマという植物の種子から得られるものです。単離されたのは1888年といいますから、かなり古くから知られていたタンパク質のひとつです。 トウゴマ（ヒマ）の種子 英語では「ricin」という綴りです。日本語で表記すると区別がつきませんが、アミノ酸のリシン（リジンとも）は「lysine」ですので、全くの別物です。 リジン（lysine） さてこのリシンは
スライムの青のこと : 有機化学美術館・分館
12月1 スライムの青のこと さて昨日からツイッターなど眺めておりますと、どうやらこいつが大人気のようであります。 ずどーん。 ドラゴンクエスト発売25周年を記念した、ファミリーマート限定で売っている「スライム肉まん」なのだそうです。実は筆者はドラクエなるものを一度もやったことがなく、この形態を見ても何の感興も呼び起こされないのでありますが、まあかつてやりこんだ方々にはたまらない商品なのでありましょうね。 しかしこの商品、色が普通の肉まんにはあり得ないスカイブルーです。青ってのは基本的に食欲を失わせる色なんだそうですが、まあこの場合やむなしでしょう。しかしこの色を何で出しているのか、化学者としては気になるところです。青色1号か何かかなと思ったら、「合成着色料を一切使用しておりません」とのことです。天然由来のものってことですね。 青色1号。いかにも人工な構造。 実は生物界にあって、青という色
ノーベル化学賞にR. Heck・鈴木章・根岸英一の3氏 : 有機化学美術館・分館
10月7 ノーベル化学賞にR. Heck・鈴木章・根岸英一の3氏 ついに、と言っていいと思いますが、クロスカップリング反応にノーベル賞が出ました。5年前、「そろそろ出るかな」と思ってこちらのページを書いたのですが、これが今ごろになって効いてきて、今日は筆者の元にも晩飯を食べるヒマもないくらいに取材が殺到しました。先ほどラジオでしゃべり、明日もテレビ東京などの取材を受けることになりました。まあちょっとしたバブルというか、嬉しい悲鳴というところでしょうか。 「ノーベル賞は、個人でなく分野に与えられるものだ」という言葉があるそうですが、今回の「パラジウム触媒によるクロスカップリング反応」はまさに本命中の本命、有機化学で出るならここだろう、と思える分野でした。鈴木-宮浦カップリングの解説ページで述べた通り、この反応の用途は医薬・殺菌剤・液晶・有機ELなど多方面に及び、医薬だけを取っても年間数千億円
タミフルのある幸運 : 有機化学美術館・分館
10月25 タミフルのある幸運 近く行われる学会でインフルエンザ治療薬について語るため、資料作りを進めています。いろいろと調べてますが、やはりタミフルという薬は凄いのだなあという思いを新たにしています。 （タミフル） 昨日（10月24日）、アメリカではオバマ大統領が新型インフルエンザ問題で「国家緊急事態」を宣言しました。アメリカではインフルエンザの感染者が数百万人、死者が1000人を突破し、いまだ鎮静の兆しが見えないことからついにこの宣言に踏み切ったようです。これによって議会の手続きなどを経ずに措置が可能になりますので、アメリカは今後思い切った手段を打ってくることになりそうです。 インフルエンザ患者に対する治療方針は、今のところ日米で大きな差があります。アメリカでは、米疾病対策センター（CDC）が「健康な人は新型インフルエンザに感染しても、タミフルやリレンザなど抗ウイルス薬による治療は原則
タミフルが流れる川 : 有機化学美術館・分館
10月3 タミフルが流れる川 さとうです。このごろ説教臭い話題ばかりで申し訳ありませんです。「コテコテの化学話を読みたくてここに来てるんだぞ」という方は、職場で書いておりますブログなどもご覧いただければ幸いです。今回は藤田誠先生のNatureに掲載された論文を解説しておりますので、お急ぎでない方はぜひご覧下さい。ブックマークに入れてたまにチェックなどしていただけるとさらにありがたいです。 さてお知らせとしましては、来月18日に渋谷の長井記念ホールで行われる有機合成講習会で、インフルエンザ治療薬に関して一席ぶつこととなりました。タミフルを作ったことも飲んだこともない人間が、偉そうに先生方の前で講演をするのも恥ずかしい限りではありますが、精一杯前座を務めさせていただこうと思います。実は学会でしゃべるなんてのは、学生時代以来15年ぶりであったりします。テンパりながら必死にもごもごと語る筆者の姿を
雨の匂い : 有機化学美術館・分館
9月12 雨の匂い 本日は筆者の住む関東も久々の雨でした。ということで雨と化学の話でも。 雨が降り出すと、独特の匂いがすることがあります。といっても雨そのものは基本的にただの水ですから、匂いは持っていません。また「雨の匂い」も、しばらく降り続くと消えてしまいます。ではあれは何の匂いなのでしょうか？ その正体は「ジオスミン」（geosmin、ゲオスミンとも）なのだそうです。「大地」（geo）＋「匂い」（smell）から名づけられた化合物です。 ジオスミン 実はこの化合物は、地中に棲んでいる細菌類が作っている化合物で、雨が降ると土中から叩き出されて舞い上がり、あの匂いがするのだそうです。しばらく降るとジオスミンは洗い流され、匂いは消えます。 人間の鼻はこの化合物に対して極めて敏感であり、5ppt空気に含まれているだけでその存在を感じ取れる――のだそうです（Wikipediaより）。5pptとい
インドとインドメタシンのどうでもいい話 : 有機化学美術館・分館
10月4 インドとインドメタシンのどうでもいい話 カテゴリ:有機化学雑記 ある日、突然友人に尋ねられたこと。 「CMでさ、インドメタシンって薬が出てくるじゃない」 「ああ、あるね。非ステロイド系消炎鎮痛剤に分類される医薬品で、シクロオキシゲナーゼを阻害することによってプロスタ……」 「いや、そんなウンチクはいいんだけどさ、あれってインドと何か関係があるの？インド人が作ったとか？」 「いや、あれは確かもともとアメリカのメルクが出した薬だから、特別インドと関わりはないと思うけど」 「何だ、全く関係ないんだ」 そういわれると全く関係がないのかどうかよくわからない。調べてみることにしました。 （indomethacin） まずインドメタシンの構造は上の通り。中心にインドール骨格を持っています。なるほど、インドメタシンの名はこのインドールから来ているのでしょう。ちなみにこのインドールは、高濃度では糞
バイオエタノールの明日 : 有機化学美術館・分館
1月15 バイオエタノールの明日 カテゴリ:有機化学 バイオエタノールに対する批判が高まっています。アメリカでは近年バイオエタノールを増産する政策へと急激に舵を切り、国内で生産されるトウモロコシの20％をエタノール生産に振り向けています。2007年はこれによって2000万キロリットルのエタノールが生産されましたが、アメリカ政府はさらに2017年にはその生産高を1.3億キロリットルまで引き上げると発表しています。 こうしたトウモロコシからのバイオエタノール生産は種々問題を含んでいますが、中でも最大のものは食料との競合です。トウモロコシは人間の食料としてはもちろん家畜の飼料としても重要で、意外にも日本でもその消費量はコメの倍近くにも上ります。そのトウモロコシが燃料生産に奪われてしまったのですから、牛肉や豚肉の価格も当然上昇します。また農家はそれまで他の作物を作っていた土地を、儲かるトウモロコシ
ナノチューブを溶かす意外なもの : 有機化学美術館・分館
8月22 ナノチューブを溶かす意外なもの カテゴリ:有機化学 炭素でできた極細の筒・カーボンナノチューブは、夢の新素材、ナノテクの旗手として各方面の大きな注目を浴びています。化学・材料・物理学・生物など、ここ数年学術誌にナノチューブの文字が載らない日はまず一日もないというほど、各分野で盛んな研究が進められています。 しかしこうした応用研究を阻む大きな要因として、ナノチューブが各種の溶媒に溶けないという点が挙げられます。ナノチューブは互いに引きつけ合ってがっちりと絡み合った束を作る性質があり、これをほぐして溶媒に分散させるのは至難の業なのです。化学の世界において、反応や精製はたいてい溶媒に溶かして行うものですから、何にも溶けないという性質は極めてやっかいなものなのです。 また生物学方面の応用を考えるとき、生命を支える媒質である「水」に溶ける（分散させる）ことはほぼ必須の条件です。しかし炭素で
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