サイモン・コーウェルはブライトンで生まれ、ハートフォードシャー州エルストリーで育つ。父親は不動産開発業や音楽界で働いていた。17歳で学校を辞め、いくつかの仕事を経験するがいずれも同僚や上司とそりが合わず、長続きしなかった。最終的に父親が重役として働いていたEMI Music Publishingの郵便仕分け室で働くようになり、1980年代にはレコード・プロデューサーとして働くようになる。 2003年6月、コーウェルは自身の持っていたS Recordsの株式を4200万ドルでBMGに売却、一躍億万長者となった。 2006年、コーウェルはITVと3年間の契約を交わし、『The X Factor』の放映権を獲得。またウエスト・エンドで上演されるミュージカル『グリース』に出演するスターを探す番組『Greese Is The Word』に関して1300万ポンドを受け取ったと言われている。 2007年
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