下記情報は古くなっており、現状では実行出来ません。 詳しくはこちらをご参照下さいませ。 Pip | オープンデータとプログラミング 結局PILはもうpipでは入れられ無さそうです。 pipのどこかのバージョンから --allow-external と --allow-unverified が deprecated になったようです。 おとなしく pillow を使えって事ですよね。 pyenvで環境設定していて、pyenv local hogehogeしてて、pyenv activateしてるプロジェクトで、pip install PILがコケる訳ですよ。 更に二段仕掛けだったのでメモ 結論 pip install PIL --allow-external PIL --allow-unverified PIL で入れる ln -s /usr/local/include/freetype2