今では プライベートサブネットに配置された EC2 インスタンスを AWS Systems Manager(以降 SSM) でマネージドインスタンスとして利用する方法としては、以下のどちらかがスタンダードとなっています。 Nat Gateway や Nat インスタンスを用意する VPC エンドポイントを利用する 上記を採用出来ないケース(業務要件であったり)では、以下のようなプロキシサーバを経由して利用する方法が用意されています。 このプロキシサーバを利用する環境は、普段あまりお目にかかる機会がないので、今回やってみました。 やってみた 前提 マネージドインスタンス プライベートサブネット SSM に必要な IAM ロールは付与済み ssm-agent( v 2.3.842.0 ) OS Windows 2019(ami-0e9015afafe841ca7) Amazon Linux2(