佼成学園高等学校、東京経済大学卒業。1989年に大学卒業後、制作会社に就職、1993年頃まで約4年間勤める。 1995年、インディーズよりシングル「0101」を発売[注 2]。その後、オフィスオーガスタと契約。 1997年2月26日、シングル「ヒットチャートをかけぬけろ」でメジャーデビュー。以後、ラジオ局のヘビーローテーション、音楽専門誌を中心に、業界の注目を集める。 1997年9月、1stアルバム『Clover』発売。 1998年、SMAPに「夜空ノムコウ」で作詞提供。SMAP初のミリオンセラーとなり、スガシカオの名も全国区に知れ渡る。同年8月には初の全国ツアーを敢行。 1999年、杏子、山崎まさよしとのスペシャルユニット「福耳」名義でのシングル「星のかけらを探しに行こう Again」が発売。 2001年、ベストアルバム『Sugarless』発売。オリコンアルバムチャート初登場1位を獲得