その旅は、マネージャーからの「今年は夏休みが5日取れそうです」という一言から始まる。 テレビで観ない日はないのではないか、というほどに多忙を極める人気お笑い芸人、若林正恭。彼は、その言葉を聞いた瞬間、念願だったキューバ旅行を実現できるかもしれない、と期待に胸を膨らませる。 2017年に出版された『表参道のセレブ犬とカバーニャ要塞の野良犬』は、そんな彼が単身キューバを訪れた3泊5日の旅の記録である。 番組などで海外ロケに行くことは多くあるだろうが、この旅には支えてくれるマネージャーもスタッフもいない。グーグル翻訳と片言の英語を使いながら、ときに現地のガイドや知人に頼りながら、アメリカと国交を回復したキューバという国を眺めていく。 一見、終始、素朴な旅のエッセイである。マンゴージュースやロブスターに舌鼓を打ち、現地の人に葉巻の吸い方を教えてもらい、革命博物館やゲバラ邸などで歴史を辿る。しかし、
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