https://discussionsjapan.apple.com/message/100705284

[toshikaz55]

一度音楽の同期をオフにして全曲消してから、曲を選択して再同期 "iPod Touchを ios6更新後　iTunesに追加したMusicの同期ができません。 | Apple サポートコミュニティ"

[tato3104]

@daigo29 なるほど、調べて見たところチェックを外してiPhone内の音楽を空にしてチェックを入れ直して同期するとうまくいくという記述を見つけました。