2年ほど前に書いたエントリ「Redmine(ruby)でGmailのsmtpを使ってメールを送信する」の情報が古くなってしまったので、このエントリで情報をアップデートします。 RedmineでGmailによるメール送信を利用する背景・特徴などについては、前エントリを読んでください。 以下は設定手順。 action_mailer_optional_tls_pluginをインストールする 1.8系のRubyでは、TLSによるメール送信をサポートしていないため、TLSに対応できるようにするプラグインをインストールします。 Redmineのディレクトリ(所謂、RAILS_ROOT)に移動後、以下のコマンドを実行してください。 $ ruby script/plugin install git://github.com/collectiveidea/action_mailer_optional_tls