タイトルがごちゃごちゃしてますが、32-bit の Ruby がインストールされている 64-bit OS 上で gem install ruby-debug してもうまくインストールできなかったので、原因&解決策についてです。 前置き Linux 環境では自分で Ruby をビルドする or 環境に合わせたパッケージを入れることが多いので「なんで 64-bit 環境で 32-bit の Ruby を入れてるの?」という疑問がありそうですが、今の案件の Redmine が 64-bit CentOS(RHEL かも?)上に BitNami Redmine Stack を使って構築されているからです。 検証用に私も同じ構成で Redmine を立ててみたんですが、確かにバイナリをダウンロード→実行して、Redmine の管理者情報、SMTP サーバの情報くらいを入力すればすぐに使えるので導入