東京人生ゲーム：上場が見えてきて広尾で暮らす38歳。順風満帆なはずだが？前回までのあらすじ 慶應大学卒業後とある総合商社に勤めた拓哉。20代を「渋谷」「西麻布」で過ごし、挫折を経験し「蒲田」へと引っ越す。その後スタートアップ企業「5MINUTES」へと転職し、経営幹部に。仕事の光が見えてきた、拓哉の38歳の時のお話。 東京人生ゲーム第4話：35歳芝浦での勝負。大企業の看板を下ろした僕は通用するのか？
東京人生ゲーム：西麻布でハジける男と、焦り始める女。男女の力関係は28歳で逆転する？
前回までのあらすじ 千葉で生まれ育ち慶應大学卒業後、総合商社に勤務する拓哉（25歳）。大学時代の遊びのホームタウンである「渋谷」に住み、ようやく大人の男の第一歩を踏み出した。美女揃いで有名な、大手町にある保険会社Tの一般職の彼女をゲットした拓哉の3年後、28歳のときのお話。 前回：25歳総合商社勤務の男が選ぶ街「渋谷」。高校時代から感じ続けた敗北感。
東京人生ゲーム：25歳総合商社勤務の男が選ぶ街「渋谷」。高校時代から感じ続けた敗北感。
「女なんて、どうせ金を持っている男が好きなんだろう。そう、思っていました。」 商社に勤める拓哉（25歳）は、千葉県浦安市で生まれ育ち慶應義塾大学経済学部を卒業。現在3年目のまだまだ青い下っ端の使い走り。これからお話するのは、就職を機に千葉から出て東京でひとり暮らしを始めた拓哉の、金と仕事と女に奮闘しながら年齢を重ね上り詰めていく、人生ゲームのようなお話です。 女子大学生の栄華と、男性大学生の悲哀。 僕が、大学2年生のときの冬休み。 就職活動には少し早い、けれど、将来への漠然とした不安が蔓延して、皆、藁を掴むように何かしら始めることで心を落ち着かせようとしていた頃。TACに通う人、国家公務員試験の勉強をする人、外資系に絞って勉強会に勤しむ人など様々でした。同じ学部に入りながらも卒業時の進路はバラバラで、将来の格差を何となく皆が意識しはじめるものの、僕は、そわそわしながらも、何となく何も手を出
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40歳になった女性・綾が住む街・・・それでも、女の人生は続く。