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ブルック転位 - Wikipedia
ブルック転位(ブルックてんい、英語: Brook rearrangement)は、有機化学における転位反応のひとつで、... ブルック転位(ブルックてんい、英語: Brook rearrangement)は、有機化学における転位反応のひとつで、ヒドロキシ基を持つ有機ケイ素化合物に塩基を作用させ、シリル基を炭素上から酸素上に移してシリルエーテルを得る反応である。名称はカナダの化学者、エイドリアン・G・ブルックに因む[1][2]。 ブルック転位 シリル基 (R'3Si-) 上の置換基 (R') は脂肪族、芳香族のいずれも可であり、アルコール部位は脂肪族または芳香族の基を持つ二級、三級のものが基質となる。アミン、水酸化ナトリウム、有機リチウム化合物、アルカリ金属の合金(Na/Kなど)が塩基として用いられる。α-ヒドロキシ有機ケイ素化合物(上図、n = 0)を基質として起こる1,2-ブルック転位の例が多いが、より長い距離の転位 (1,3- (n = 1)、1,4-転位 (n = 2))も可能である。 反応機構[編集] ブ