『有機化学 〜E2反応〜』

薬と化学と薬等々に関して書いていこうと思います。 OTC関係はこちらでまとめてます。 https://hirono.hatenadiary.jp/ 今日は脱離反応です。 名前の通り、官能基が脱離する反応です。 強塩基を用いてプロトンを引き抜いて、脱離基が脱離し、二重結合を作る反応となっています。 反応の際には、立体化学が重要になってきます。 引き抜かれるプロトンの180度反対側に脱離基がないと反応しません。（この配座をアンチペリプラナーといいます。） なんでこんなことになるのか？ C-Hの結合（青色）に使われている電子が、C-Brの反結合性軌道（赤色）まで流れ込み、二重結合を形成します。 それを分子軌道法で表すと、上記のようになります。 C-Hの軌道と、C-Brの反結合性軌道が相互作用を起こし安定化します。 そうなるとC-Brの結合性軌道のエネルギー準位より低くなるため、Brイオンが脱離す

[otori334]

“反応条件が特に重要です。アンチペリプラナーでないと反応が進行しません。” β-水素が1個の場合は立体選択的というより立体特異的．フロンティア軌道論まで保留．