ホラクラシー導入で、社員の18％が一度に退職した

台湾からの移民の両親を持ちアメリカで育つ。幼い頃から何度もビジネスを立ち上げる。ハーバード大学でコンピュータ・サイエンスを学び、オラクルに入社。オラクル在職時に共同創業したインターネット広告ネットワーク会社を、1999年にマイクロソフトに2億6500万ドルで売却（当時24歳）。アドバイザー兼投資家としてザッポスに加わると、その後CEOに就任。売上げがほぼゼロに近い状態から成長させる。2009年、アマゾンに買収をされることを、独立した経営を認めることを条件に決断。創業からの一部始終を著書『顧客が熱狂するネット靴店 ザッポス伝説』で明かしている。その後、本社をラスベガスに移し、顧客、社員、コミュニティ、株主とすべての人の幸せを追求するビジネスに邁進している。「ラスベガス・ダウンタウン再開発プロジェクト」の共同創始者でもある。事業経営者では世界最大級のツイッターフォロワー（247万人超）を持つ。