東京糸井重里事務所の事業は、個人の読者を対象にしたウエブマガジン発行である。一般的に、個人向けウエブマガジンは、その主たる内容によって、エッセイ、評論、文化・教養、エンターテインメント、ニュースなどに分類できる。 個人向けウエブマガジンの戦略的変数は、1)ターゲットとする読者層の幅広さ、2)垂直統合の度合い―どれだけ内製するか、3)収入源―購読料、広告収入、オンライン・ショッピング・サービスの提供、などである。 これらの組み合わせから、3つの戦略グループが同定できる。第一のグループは、あまり垂直統合をしないで、内部だけでなく外部からもコンテンツを調達し、広告スペースを販売する。この形式で、更に、オンライン・ショッピングのサービスを提供する場合もある。現在、最も多くの購読者を集めているウエブマガジンは、このグループに属する。第二のグループは、プラットフォームとしての機能に特化し、ほとんど垂直