ロサンゼルス生まれ。3歳の時に両親が離婚し、ウェイトレスとして働く母に引き取られる。友達は少なく孤独だったケビンは、やがて市内の高校のコンピュータを使えるようになる。ネットワーク上でハッカーの友人ができ、「Condor」(コンドル)というニックネームがついた[7]。やがてフリーキング(Phreaking:電話回線のクラッキングによる「タダがけ」など)に関心を示し、それからコンピュータのクラッキングを行うようになったという。 コンピュータ会社のデータを盗んで禁固刑を受けたが、保護観察中に逃亡する。約2年間、ロサンゼルスやシアトルの捜査当局による捜索を逃れ続けた[7]。1994年12月25日からカリフォルニア大学サンディエゴ校にあるサンディエゴ・スーパーコンピュータ・センターに SYNフラッド攻撃や、シーケンス番号が予測可能な既知の脆弱性を利用して TCP コネクションをジャックし侵入に成功。
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