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TMSジアゾメタンの話: たゆたえども沈まず-有機化学あれこれ-
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TMSジアゾメタンの話: たゆたえども沈まず-有機化学あれこれ-
カルボン酸や酸性度の高いフェノールをメチル化するのに良く使われるのがジアゾメタン、TMSジアゾメタン... カルボン酸や酸性度の高いフェノールをメチル化するのに良く使われるのがジアゾメタン、TMSジアゾメタン。メチルにジアゾ基がくっついている単純な化合物で、TMSジアゾメタンの場合はそのメチル基のHの一つがtrimethylsilyl基に置き換わったものです。 ジアゾメタンはTMSジアゾメタンよりも強力で、実験室レベルでは良く使われる試薬です。しかし、不安定であるため、ある程度の保存は効くものの、基本的にはエーテル溶液での逐次調製が必要となります。そしてその強力さ故、ジアゾメタンは高い毒性を有していること、しかも低沸点(-23℃、溶液にしているエーテルも揮発性)ということが大問題な化合物でもあります。さらに逐次調製に必要な試薬類(下図)はジアゾメタン以上に毒性が強いということも更にネック。 そして致命的なのはとんでもない爆発性を有しているということ。実験室スケールですらガラスのスリをキュっとする