アルケンとニトリルを相互交換する | Chem-Station (ケムステ)

シアノ基は、様々な官能基に変換可能であるだけでなく、電子求引基として近接炭素の官能基化を容易にするため、医農薬品や機能性ポリマーの原料として広く用いられています。シアノ基を有するニトリル類合成法は、アルケンにシアン化水素を付加させる方法が主流です(図1)。しかし、この方法では高い毒性と揮発性、さらに爆発の危険性をもつシアン化水素を大量に用いる必要があります。 最近、ドイツマックスプランク研究所のMorandi教授らは、シアン化水素を用いないニッケル触媒によるアルキン–ニトリル相互変換反応の開発に成功しました。 “Catalytic reversible alkene-nitrile interconversion through controllable transfer hydrocyanation” Fang, X.; Yu, P.; Morandi, B.;Science 2016,

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これはまた奇っ怪な反応の登場だ。具体例は思い付かないが、分子内で起こるようにうまいことデザインすると、シアノ基の入れにくいところに入れられたりしないのかな。