キラルなナフタレンができた話 : 有機化学美術館・分館

11月6 キラルなナフタレンができた話 芳香環といえば、平面分子であるというのが常識です。しかし化学者という人種はどうも意地が悪いのか、これをひん曲げてみたらどうなるだろうということを考えます。実際、フラーレンやナノチューブに代表されるように、平面でなくなった芳香環は独特の反応性を示します。 そんなわけでかどうかは知りませんが、東北大の山口雅彦教授jらのグループは、芳香環をねじってやろうと考えました。といってももちろん、手で持ってぐいっとひねるというわけには行きませんので、芳香環に大きな置換基を取り付けてやるのです。これらはぶつからないように互いに避け合うため、分子全体がねじれることになります。 今回実際に作られたのは、ナフタレン・アントラセン・ピレン・クリセン・ベンゾピレンなどの多環式芳香族炭化水素の、隣り合った位置（ペリ位）に、2つのアダマンチル基を導入したものです。どうやって合成する

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アダマンタンの代わりになる脱離基をうまくデザインしたら、分子デコピン定規も作れそう

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「見ているだけでイテテテと思ってしまうような構造」って所を見てプププププと噴いてしまった。＼(^o^;)／

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最終的にはグルッと「芳香環」を輪にするとか。