置き去りのアルドール、launch! | Chem-Station (ケムステ)

まずは冒頭図の反応生成物を考えてみて下さい。有機化学者を志す者なら答えられますよね？ Org.Lett.の新着論文をチェックしていて、「あれ？これって新しいの？むしろ古いんじゃない？」と思って読んでみたので投稿します。論文はこちら⇒DOI: 10.1021/ol3033303 解答編 で、解答の答え合わせ。普通の解答：アルデヒドにボロンエノレートが求核付加したアルドール体（βーヒドロキシケトン）。教科書に載ってそうですね。ファイナルアンサー？ …残念！（この論文の生成物では無い、という意味で不正解） 論文の生成物、正解はこちら⇒得られたアルドール体からケトンが還元されたジオール体が生成する。還元剤なんて入れて無いのにね、さて一体どういう事？ 1,3-アンチジオール合成の方法論 1,3-ジオール構造は、天然物（特にポリケチド）に頻出する構造で、その立体選択的構築法は古くからある合成課題です。