3月31 「どうなってるの？人のからだ図鑑」発売 カテゴリ:書籍 さてえらく久しぶりの更新になります。人工知能の科学分野への適用など、いろいろ有機化学の世界も動きつつあるようですが、いずれ時間のある時にこのへんも書いてみたいと思っています。 で、今回は筆者の初めての翻訳書「どうなってるの？人のからだ図鑑」の発売のお知らせです。3月30日より、店頭に並び始めているようです。 ロバート・ウィンストン著「どうなってるの？人のからだ図鑑」（主婦の友社） もとはイギリスの出版社から出された本で、子供向けに人体のつくりを解説したビジュアルブックです。子供向けとはいっても、筋肉や各臓器の作り、遺伝子や免疫系の働きに至るまで、かなり突っ込んだ内容まで解説されており、大人でも十分役立つ構成です。筆者も訳していて、知らないことがたくさんありました。 ビジュアルの方は、豊富な写真の他、臓器や筋肉などはペーパーク

9月6 赤はなぜ色褪せるのか カテゴリ:有機化学構造 街を歩いていると、色あせた古い標識を見かけることがあります。 この標識は本来鮮やかな赤色の矢印なのですが、ご覧の通りかなり褪色して薄いピンクのような色合いになっています。これに対し、国道のおにぎりマークや縁取りの青はまだ鮮やかさを保っています。このタイプの標識は、1995年から設置されるようになったものですので、20年ほどで赤だけがずいぶん色褪せてしまっているということになります。 このように、赤色が他の色より褪色しやすいというのは、ちょくちょくみかける現象です。ひどくなると下の写真のように、肝心なところがきれいに抜けて読めなくなったりします。大事なことは赤で書きたくなりますが、時の流れを考えるとあまり得策でないことがわかります。 さて、なぜ赤色はさめてしまいやすいのでしょうか？これは偶然ではなく、それなりの理由があります。まず赤い塗料

4月12 画期的新薬・ソバルディの代価 前回、ソバルディ（化合物名ソフォスブビル）という薬の素晴らしい効能について書きました。ただ世の中、なかなかめでたいばかりとは行きません。実はこの薬、価格が非常に高いという問題があります。昨年、ソバルディが認可された際につけられた薬価は1錠あたり6万1799円、「レジパスビル」という薬との合剤である「ハーボニー」は8万171円でした。12週間の治療では、それぞれ約546万円、約673万円という、目の玉の飛び出るような値段になります。 レジパスビル。ハーボニーはこれとソフォスブビルの合剤 日本には健康保険制度や医療費助成制度があるため、患者自身の負担は数万円で済みます。しかし残りの金額は国民全体の負担となるわけで、C型肝炎の患者でない人たちにものしかかってくる問題です。 なぜこうも高くなってしまうのか？日本を含め、多くの国では薬価は製造元でなく、国の機関

4月7 C型肝炎への切り札・ソバルディ 近年登場した医薬のうち、最も売れているものといえば、C型肝炎治療薬ソバルディ（化合物名ソフォスブビル）でしょう。2014年度の世界売り上げは100億ドルを突破し、並みいる最新の各種バイオ医薬を蹴落として、一気に初登場2位をゲットするという快進撃を見せました。昨年から日本でも発売され、わずか4ヶ月で売り上げ首位に躍り出るなど、まさに「爆売れ」というべき状況です。 ソバルディ（ソフォスブビル）の構造 C型肝炎という病気は、輸血や注射器の使い回しなどにより、血液を介してC型肝炎ウイルス（HCV）が体内に侵入することで発症します。HCVキャリアは世界で1億7千万人といわれますが、これまで有効な治療法やワクチンなどはなく、大きな問題となっていました。 ところがソバルディは、わずか12週間の投与で約96％の患者を治癒させるという結果が出ています。まさしく著効を発

2月25 サーキュレン 有機化学では数限りない分子を取り扱いますが、中でもベンゼン環は基本というべき存在であり、これがあることでこのジャンルはぐっと奥深さを増しているといえます。このベンゼン環をつないだだけの分子も、すいぶんたくさん作り出されています。 ベンゼン環の六角形が辺同士でつながり、全体として環になった分子を「サーキュレン」と称します。多角形を、ベンゼン環がぐるりと取り囲んだ分子と表現することもできるでしょう。サイズを表現するときには、ベンゼン環の数を先頭につけて、[n]サーキュレンという書き方をします。 20世紀中に合成されたサーキュレンは、n=5,6,7,12の4種類です。ベンゼン環5つのものはコランニュレン、6つのものはコロネン、12個のものはケクレンという名がついています。これらは、何度か本サイトでも取り上げています。 この後しばらく、サーキュレン類の新顔は登場していなかっ

12月4 マラリア治療薬・アーテミシニン 今年もノーベル賞の授賞式が近づいてきました。本ブログでも大村智先生の業績については紹介しましたし、受賞の意義について別のところでも解説記事など書いております（なおこちらは、「世界史を変えた薬」の電子書籍版にも収録されています）。 ですが、今回のもうひとつの授賞対象となった医薬・アーテミシニンについては、これまで触れてきませんでした。いろいろと多忙で、ずっと後回しになってしまっていましたが、これもまた「世界史を変えた薬」の一つでもありますので、ここで解説してみます。 マラリアは古くから世界最大の感染症のひとつであり、毎年2億人にも及ぶ患者が発生します。病原体のマラリア原虫を持った蚊に刺されることで感染し、間欠的な高熱、腎障害などの症状が出ますが、特に脳症を発すると死亡率が高いため恐れられています。 アーテミシニンは1972年、中国の屠呦呦らのチームに

10月6 大村智博士にノーベル生理学・医学賞 カテゴリ:雑記医薬 さて今月16日、筆者の新刊「世界史を変えた薬 (講談社現代新書)」が発売になります。タイトル通り、モルヒネ、キニーネ、麻酔薬などなど、世界の歴史と医薬の関わりについて書いた本です。興味のある方はご覧いただければ幸いです。 さてこの本の最終章で、医薬の開発には長らくノーベル賞が出ていないという話を書きました。1950年代くらいまでは、いくつもの医薬がノーベル賞の対象になっていますが、その後は1988年のBlack, Elion, Hitchingsらが唯一の例となっている――という内容です。 と、その本が出る直前に、久方ぶりの医薬品開発に対する授賞が決まりました。大村智、ウィリアム・C・キャンベル、屠呦呦の3氏に、2015年のノーベル生理学・医学賞が贈られたのです。特に大村先生の授賞は、医薬品研究者出身、かつ東京理科大の後輩に

10月5 ノーベル化学賞予想 カテゴリ:雑記有機化学 さて今年もノーベル賞の季節がやってまいりました。5日の生理学・医学賞を皮切りに、6日物理学賞、7日化学賞が順次発表される予定です。 筆者の専門分野である有機化学方面には、しばらくノーベル賞が出ていませんが、今年辺りそろそろという期待がかかっています。というのは、過去の受賞を見てみると、下のようにだいたい5年周期で有機分野が受賞しているので、今年あたりそろそろと思えるわけです（以下敬称略）。 1990　E. J. Corey　有機合成理論および方法論の開発 1994　G. A. Olah　カルボカチオン化学への貢献 2001　Sharpless, 野依良治, Knowles　不斉触媒の開発 2005　Chauvin, Grubbs, Schrock　オレフィンメタセシスの開発 2010　Heck, 根岸英一, 鈴木章　クロスカップリング反

8月22 ナノチューブを溶かす意外なもの カテゴリ:有機化学 炭素でできた極細の筒・カーボンナノチューブは、夢の新素材、ナノテクの旗手として各方面の大きな注目を浴びています。化学・材料・物理学・生物など、ここ数年学術誌にナノチューブの文字が載らない日はまず一日もないというほど、各分野で盛んな研究が進められています。 しかしこうした応用研究を阻む大きな要因として、ナノチューブが各種の溶媒に溶けないという点が挙げられます。ナノチューブは互いに引きつけ合ってがっちりと絡み合った束を作る性質があり、これをほぐして溶媒に分散させるのは至難の業なのです。化学の世界において、反応や精製はたいてい溶媒に溶かして行うものですから、何にも溶けないという性質は極めてやっかいなものなのです。 また生物学方面の応用を考えるとき、生命を支える媒質である「水」に溶ける（分散させる）ことはほぼ必須の条件です。しかし炭素で

8月2 アルギン酸で「つまめる水」を作る カテゴリ:雑記 ”夏休みの自由研究に！手でつまめる水「Ooho」を作ろう！”という記事を見かけました。下の動画にある通り、ただの水がまるでゼリーかスライムのように、手で持ってつまみ上げられる状態になるというものです。 作り方は上記リンク先に詳しく載っています通り、アルギン酸ナトリウムの水溶液と、塩化カルシウムまたは乳酸カルシウムの水溶液を別個作っておき、前者の溶液を後者の中に落とすだけで、簡単に作れるそうです。確かにこれは楽しそうですね。どちらも食品添加物などとして使われるほど安全なものですし、アマゾンなどでも手頃な価格で入手可能（アルギン酸ナトリウム、塩化カルシウム、乳酸カルシウム）ですので、確かに夏休みの自由研究によさそうです。 創案者は、単におもちゃとしてではなく、ペットボトルなどを必要としない、新しい水の運搬手段としてこれを提案しているよう

6月30 粉塵爆発のこと 27日、台湾でイベント中に起きた爆発事故は、多くの怪我人を出す大規模なものであったようです。イベントは、コーンスターチに各種の色を着けた粉を客席に向けて噴射する「カラーパーティー」と呼ばれるもので、この粉が爆発を起こしたものと見られています（動画）。 こうした、着色した粉を用いるイベントは、「Color run」などの名でブームとなっており、世界各国で行われているようです。日本でも毎月のように開催され、多くの参加者が詰めかけています。 チリで行われたカラー・ラン しかし、なぜこの台湾のイベントでのみ爆発が起きたのか、どこの台所にもあるコーンスターチがなぜ爆発炎上したか、おそらくいろいろな条件が重なってのことだったと思われます。 粉塵爆発は、文字通り粉末状の物品が爆発することです。爆発しうる粉末の種類はいろいろで、小麦粉や砂糖、木やアルミニウム、コピー機のトナーなど

6月27 「多角形百科」刊行 カテゴリ:書籍 気がつけばもうすぐ300万アクセスですね。ブログ移行が2006年5月、100万アクセスが2011年5月、200万アクセスが2013年6月でしたから、最近は安定したペースということになるのでしょうか。まだまだ頑張ってまいりますのでよろしくお願い申し上げます。 さて筆者の手元には、丸善から刊行された「多角形百科」の見本が届いております。細矢治夫・宮崎興二両先生の編集で、準結晶研究で著名な蔡 安邦教授をはじめ豪華な執筆陣のこの本に、筆者も共著者のひとりとして紛れ込んでおります。 こちらが表紙。 この本、「百科」の名に恥じず、家紋や切手、建築などに現れる多角形や、草木や結晶など自然界に見られるパターンなどを極めて幅広く取り扱っています。先日取り上げた多角形の敷き詰め、折り紙やパズルの話題なども詳しく解説してあり、その筋の方には堪えられない構成となってお

5月25 安息香酸のこと 某ミュージシャンの覚醒剤使用騒動に伴い、「アンナカ」という言葉がマスコミに流れるようになりました。アンナカは「安息香酸ナトリウムカフェイン」の略称ですが、単独の化合物名ではありません。興奮剤であるカフェインに、溶解性を上げるための安息香酸ナトリウムを混ぜたもので、これ自体は別に違法なものではありません。処方箋さえあれば販売可能ですが、最近ではあまり使われない医薬品のようです。ただし昭和の時代には、覚醒剤の混ぜ物あるいは代用品として出回ったことがあるとのことです（参考：弁護士小森榮の薬物問題ノート） カフェイン このニュースを見た人から「安息香酸って不思議な名前だけど、なんだろう」という声があったので、ちょっとその話を書いてみます。化学者にとってはおなじみの名前ですが、由来を知っている人は少ないのではないでしょうか。 安息香酸の構造は下図に示す通り、ベンゼン環にカル

4月23 「粉末の酒」登場 さて先日、ネットのニュースを眺めていたら、「お酒をいつでもどこでも手軽に摂取できる粉末状アルコール」という記事を見かけました（Gigazineの記事）。Powdered Alcohol、略して「Palcohol」なる名前がつけられており、販売に向けて米国政府の許可を得たところだそうです。「ウォッカ・ラム酒・カクテルなどの各種アルコールを粉末にすることでお手軽に持ち歩けるようにし、水と混ぜるだけでなく、食べ物の上に振りかけることもできる」のだそうで、酒好きには大変便利な一品です。 上の図にある通り、この粉末のうち重量比で58％、体積比で12％がエタノールだそうです。しかし、ウオッカやラム、カクテルなどが粉末化されているということは、単にエタノールのみを何らかの手段で粉にしたのではないのでしょう。香りや色の成分なども粉末にし、水に溶かせばその味や香りも再現できるよう

4月11 STAP細胞の「不正」とは何だったのか STAP細胞の騒動が世間を揺るがせています。特に4月9日、小保方晴子氏が久方ぶりに姿を表し、記者会見を行ったことで、騒ぎは最高潮に達した感があります。 本ブログではこの件に関し、今まで何も触れてきませんでした。専門外でもありますし、あまりよい話題でもないですし、筆者は他人の不正をあれこれ論評できるような偉い人間でもありません。 ただ、9日の会見を見て、「小保方氏の発言に納得した」「彼女の言うことを信じた」という人が多数派であったのには驚きました。ネットでのアンケートでもそうですし（※）、テレビ番組での調べでも、6〜7割の人が小保方氏を支持するとの結果が出ていました。これはずいぶんとずれが生じているかなと感じたので、思い切ってこの件について書いてみます。 （※）4月12日現在では投票結果が逆転し、「納得できなかった」が多数派となっているようで

1月27 フェアリーリングが世界を救う？ 子供向けのアニメか何かみたいなタイトルですが、ちゃんとした化学のお話です。「フェアリーリング」というのは、下の写真のようにキノコが輪の形になって生えてくる現象を指します。西洋では、妖精が輪になって踊った跡だという伝承があり、この名で呼ばれているのでそうです。 オーストラリアで観察されたフェアリーリング（ウィキペディアより） フェアリーリングを作るキノコは一種類ではなく、今まで50種ほどがこうしたリングを作ることがわかっているそうです。直径は大きなもので600mにもなり、700年も成長している例が知られているといいます。科学的な文献に初めて登場したのは1675年で、古くから知られている現象ですが、詳しい成長のメカニズムなどは完全にわかっていないようです。 このフェアリーリング、まず草が異常に成長し、それが枯れてからキノコが生えてくるケースもあります。

1月18 ベンゼン環を引きちぎる カテゴリ:有機化学 よく「亀の甲」などと呼ばれるベンゼン環の正六角形構造は、有機化学の象徴と呼ぶべきものです。グラファイト、PETなど身近な物質、フラーレンやカーボンナノチューブといった先端炭素材料も、このベンゼン環の安定性を基礎に出来上がっています。一面で、PCBやダイオキシンなど、環境中からなかなか消えてゆかない有害物質の頑丈さも、このベンゼン環の安定性に由来するものです。 PCB（上）とダイオキシン（下）。いずれも一例 ベンゼン環の持つこの安定性は、6つの炭素が持つπ電子が共鳴し、全体に行き渡って（非局在化）いることによります。図の上では単結合と二重結合が描いてありますが、実際には全てのC-C結合は1.5重結合というべき等価なものになり、安定化しています。この効果こそが、有機化合物の世界を格段に幅広く、奥深くしているといっていいでしょう。 ベンゼン

9月14 「涙の出ないタマネギ」にイグノーベル賞 さて昨日、ハウス食品などの研究グループが、イグノーベル化学賞を受賞したというニュースがありました（プレスリリース、PDFファイル）。この賞は「人々を笑わせ、そして考えさせる研究」に対して贈られるもので、今年で23回目となります。トンデモ科学などを揶揄するような授賞もありますが、近年ではユーモアを含んだ研究を顕彰して、科学に対して人々の目を向けさせる意図が強いように思えます。 というわけで今回受賞対象となった研究も、Nature誌に掲載されたほどであり、実に立派な内容です。タマネギを切ると目にしみるのはみなさんご存知と思いますが、この成分はプロパンチアール-S-オキシドという硫黄を含んだ化合物です。催涙性物質というのは（１）揮発しやすい（２）OH基やアミノ基などに結合しやすいといったものが多いのですが、これもまさにそうした構造と見えます。 プ

4月3 ブックレビュー2012.4 例によりまして、化学系図書のブックレビューです。 ・「有機合成化学」　檜山 爲次郎, 大嶌 幸一郎 編著　東京化学同人 １．有機合成の基礎 ２．カルボカチオンの化学 ３．有機ラジカル反応 ４．カルボアニオン ５．二価炭素，カルベンとカルベノイドの生成と反応 ６．ベンザインの化学 ７．環状炭素化合物の合成Ⅰ ８．環状炭素化合物の合成Ⅱ：アニュレーションと中員環・大員環合成 ９．還元反応 10．酸化反応 11．官能基変換：縮合 12．保護基 13．エノラートの化学 14．転位反応 15．ヘテロ元素を活用する合成反応：リン，硫黄，セレンの化学 16．金属−炭素σ結合を利用する炭素骨格形成反応 17．有機遷移金属化合物を利用する炭素骨格形成反応 18．遷移金属触媒反応 19．有機分子触媒反応 20．工業的に重要な化合物とその利用 21．逆合成と全合成 先日、年会