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ブックマーク / www.org-chem.org (2)

  • 炭素をつなぐベストの方法~鈴木・宮浦カップリング

    ☆炭素をつなぐ最良の方法・鈴木カップリング(2) ということで前回の続き。 鈴木-宮浦カップリングは、他のカップリング反応で用いられていた有機金属化合物の代わりに、有機ホウ素化合物を使う反応であると述べました。そしてこのホウ素を使うという一見小さな改良は、今までの有機化学の常識をひっくり返すほどの巨大なメリットをもたらしたのです。 有機金属化合物は一般に反応性が高く、いろいろな反応に応用できますが、このことは裏を返せばデメリットにもつながります。つまり有機金属化合物は反応させたい相手(ハロゲン化物)だけでなく、カルボン酸・エステル・アミド・アルコール・アルデヒドなど多くの官能基とも反応してしまうので、これらが共存する分子相手には使えないのです。有機ホウ素化合物はこれらの官能基とは反応しませんので、カップリング相手を選ばず、保護など余計な手間を必要としないというメリットがあります。 また有機

    came8244
    came8244 2010/10/07
  • 炭素をつなぐベストの方法~鈴木・宮浦カップリング

    ☆炭素をつなぐ最良の方法・鈴木-宮浦カップリング(1) ここまで、様々な特色を持つ数多くの有機化合物を紹介してきました。これらの化合物は(いくつかのタンパク質を除けば)、ほとんど全て有機化学者が化学的手法を使って人工合成してきたものばかりです。化学者たちは「有機合成」という武器を駆使して天然化合物のみごとな仕組みを次々と解明し、それに負けないほどの機能を持った化合物を数え切れないほど作り出してきました。丈夫なプラスチックも病苦を和らげてくれる医薬も、全ては「有機合成」という確立された技術の上に立って生み出されたものであるわけです。 ではその「有機合成」、つまり化合物を組み立てるというのは、具体的にはどういう技術なのでしょうか? 丈夫な繊維ナイロン(上)も、複雑な構造を持つ抗ガン剤ビンブラスチンも、有機合成の力によって作り出された化合物である。 有機化合物の基骨格は炭素で作られていますから

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    came8244 2010/10/07
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