東京都杉並区出身。 父親の四郎は毎日新聞の記者であり、安倍晋太郎の上司であった。中華人民共和国や台湾にいたことがあり、万里の名前は万里の長城に因むことから、海江田は「中国とのかかわりは、生まれた時から」と語る[3]。また四郎は鹿児島県出身で、大学を卒業するまでの本籍は鹿児島県日置郡金峰町(現、南さつま市)だったことから、海江田は「鹿児島は私の故郷」という[4]。母親はカトリック信者[5]。 東京都立鷺宮高等学校、慶應義塾大学法学部政治学科卒業。大学では現代東南アジア論を担当していた松本三郎に師事した。 慶應大卒業後、タレント政治家であった野末陳平の秘書を経て、自身もタレント、経済評論家として独立。テレビ、ラジオ、雑誌などで税金や経済情勢の解説者として幅広く活躍した。『ウッチャンナンチャンのやるならやらねば!』(フジテレビ)にも「海江田総理(当時の海部総理のパロディ)」として出演したことがあ
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