brypt-ruby に限らずだと思うのだが、Mavericks にアップデートし、bundle install で Installing bcrypt-ruby (3.1.1) Gem::Installer::ExtensionBuildError: ERROR: Failed to build gem native extension. というエラーがでたときの対処法。 » error: failed to build gem native extension when installing rails on mac mountian lion os によれば gcc-4.2 が /usr/bin にないからだ、とのこと。 # brew update # brew install apple-gcc42 # sudo ln -s /usr/local/bin/gcc-4.2 /usr/