Vagrant 1.6でWindows Guestがサポートされたので試してみました。 環境 OSX 10.9 VirtualBox 4.3.10 r93012 Vagrant 1.6.1 手順 ブログにデモがありますので、こちらをみれば大体わかります。 http://www.vagrantup.com/blog/feature-preview-vagrant-1-6-windows.html デモではWindowsのboxがすでに追加されている状態から始まってます。 Vagrant Cloudで適当にWindowsのBoxを探してダウンロードしておきましょう。 opentableさんが評価版のWindows Boxをたくさんあげているので、それをもとにVagrantfileを作成すると簡単に起動することができます。opentableさんのBoxはOpenSSH,Git,Curl,Wget